两次。2006年，电影《断背山》荣获第78届奥斯卡金像奖的出色的/卓越的/优异的/杰出的导演奖，2013年，《少年派的奇幻漂流》荣获第85届奥斯卡金像奖的出色的/卓越的/优异的/杰出的导演奖。

李安是首位两度获得奥斯卡金像奖出色的/卓越的/优异的/杰出的导演奖的亚洲导演，也是首位获得奥斯卡出色的/卓越的/优异的/杰出的外语片奖的华人导演。